Nombre: Carbono Número atómico: 6 Valencia: 2,+4,-4 Estado de oxidación: +4 Electronegatividad: 2,5 Radio covalente (Å): 0,77 Radio iónico (Å): 0,15 Radio atómico (Å): 0,914 Configuración electrónica: 1s22s22p2 Primer potencial de ionización (eV): 11,34 Masa atómica (g/mol): 12,01115 Densidad (g/ml): 2,26 Punto de ebullición (ºC): 4830 Punto de fusión (ºC): 3727 |
El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza. Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre. El carbono libre se encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno. El carbono cristalino puro se halla como grafito y diamante. |
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Cadena carbonada
Compuesto orgánico mostrando una cedna principal, en rojo, de átomos de carbono, con dos pequeñas ramificaciones
Una cadena carbonada es el esqueleto de la práctica totalidad de los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
Tipos de cadenas
Las cadenas pueden ser lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en lospolímeros.
Cadena lineal sin ramificaciones | Cadena lineal ramificada | Cadena cíclica | Dos ciclos condensados |
Eicosano, C20H42 | Isocetano, C16H34 o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano | Cicloundecano, C11H22 | 1-metilnaftaleno, C11H10 |
Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.
Sólo enlaces simples | Algún doble enlace | Algún triple enlace | Cadenas carbonadas largas y complejas |
Ángulos próximos a 109º | Ángulo próximo a 120º | Ángulo próximo a 180º | Arrollamientos en forma de hélice en una molécula de proteína. |
Molécula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricos-6,13-dien-19-in-3,9-diona mostrando la cadena principal con 23 átomos de carbono.
En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos según las reglas de la nomenclatura IUPAC.
Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el gupo alcohol, -OH).
Isomería de cadena
Isomería
La existencia de dos o más compuestos que poseen la misma fórmula empírica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomería estructural, llamada isomería de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de fórmula C4H10.
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